formazione di emiacetali ciclici

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valeria88
Nuovo Arrivato

Città: parma

30 Messaggi

Inserito il - 09 dicembre 2008 : 16:46:28

ciao a tutti! sto preparando l'esame di chimica organica, sto studiando sul libro e sulle dispense del professore, ma proprio non riesco a capire qual'è il meccanismo di formazione di emiacetali ( o acetali) ciclici. so che avviene a partire da dioli ma quali sono esattamente le reazioni? qualcuno potrebbe aiutarmi?
e poi sempre a tal proposito: può avvenire una formazione di questo tipo in ambiente basico?

grazie mille, di cuore

legolas
Utente

Prov.: Lecce
Città: Trepuzzi

723 Messaggi

Inserito il - 09 dicembre 2008 : 19:30:51

l'emiacetale si forma in seguito all'addizione nucleofila dell'alcool sul gruppo carbonilico, e la sua caratteristica strutturale è di possedere i gruppi -OH e -OR legati allo stesso carbonio.
la stabilità degli emiacetali a catena aperta non è sufficiente alta da permettere il loro isolamento. Gli emiacetali ciclici con anelli a 5 o a 6 termini sono invece nettamente più stabili.
Rigurdo la loro formazione puoi fare riferimento ai dioli però tranquillamente la ciclizzazione dei carboidrati, reperibile su qualsiasi libro di biochimica segue la reazione di questi composti!
Rigurdo l'ambiente di reazione un emiacetale si può trasformare in acetale solo in presenza di HCl e R-OH nella reazione catalizzata da acidi,oppure eliminando da questi acqua trasformandoli in esteri sempre catalizzata da acidi. L'acetale infine può divenire aldeide grazie all'ddizione di acqua catalizzata da acidi.
Per osservare le reazioni in dettaglio puoi fare riferimento a:
T.H. Graham Solomons - Chimica Organica - ed Zanichelli!

valeria88
Nuovo Arrivato

Città: parma

30 Messaggi

Inserito il - 09 dicembre 2008 : 20:43:46

ti ringrazio tantissimo!

lachimica
Utente Junior

Prov.: Pisa

346 Messaggi

Inserito il - 05 gennaio 2009 : 14:25:14

R-CH=O + H+ --> R-CH=O(+)-H <--> R-C(+)H-OH

R-C(+)H-OH + R'OH --> R-CH(OH)-O(+)(H)R'

R-CH(OH)-O(+)(H)R' --> R-CH(OH)-OR' + H+

e fin qui ci siamo, ora...

R-CH(OH)-OR' + H+ --> R-CH(OH2+)-OR'

R-CH(OH2+)-OR' --> R-CH(+)-OR' + H2O

R-CH(+)-OR' + R'-OH --> R-CH(+O(H)R')-OR'

R-CH(+O(H)R')-OR' --> R-CH(OR')-OR' = R-CH(OR')2 + H+