idrolisi acido-acquosa ammidi

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soul515
Nuovo Arrivato

1 Messaggi

Inserito il - 14 giugno 2009 : 14:04:18

non riesco a capire tutti i passaggi dell'idrolisi in ambiente acido acquoso degli ammidi

la reazione del mio libro e' : 2-Fenilbutanammide +H2O +HCl--> Acido 2fenilbutanoico + NH4+ + Cl-

non mi trovo alla fine con NH4+

Nel primo passaggio della reazione il nucleofilo OH- attacca e il doppio legame se ne va.

Poi il doppio legame si ripristina facendo andar via come gruppo uscente NH2.Quindi N che gia' aveva un doppietto di elettroni di nn legame ne riceva altri 2.

e il gruppo uscente dovrebbe essere NH2 cn 4 elettroni di non legame.Poi dovremmo considerare l'ambiente acido e quindi NH2 ricevendo un prot diventerebbe NH3.Ma il risultato porta NH4...

Alessandrov
Nuovo Arrivato

Città: Roma

67 Messaggi

Inserito il - 15 giugno 2009 : 23:41:37

il gruppo NH2- è un pessimo gruppo uscente.
per il meccanismo prova a considerare l'attacco nucleofilo sul carbonile dell'ammide protonata sull'azoto e consecutiva uscita di una molecola di ammoniaca(che poi viene protonata a sua volta).