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Nirvangirl
Nuovo Arrivato


Prov.: NA


80 Messaggi
Inserito il - 15 giugno 2009 : 20:21:11  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Nirvangirl Invia a Nirvangirl un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Salve ho un dubbio non riesco a ricordarmi cosa sono i Monosaccaridi D- e L-
esempio:
La D-Gliceraldeide e la L-Gliceraldeide cosa sono tra di loro isomericamente?
Mi ricordo solo che hanno un solo punto Chirale e che fanno eccezione dagli altri Carboidrati che hanno più centri Chirali( e qsti si dovrebbero chiamare Diastereoisomeri giusto? o mi ricordo male?)
Grazie in Anticipo

NicolasFlamel
Nuovo Arrivato

aldebaran

Città: Napoli


30 Messaggi
Inserito il - 15 giugno 2009 : 22:27:18  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di NicolasFlamel Invia a NicolasFlamel un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ciao
Dunque sono stereoisomeri, o meglio enantiomeri, differiscono cioè nella disposizione degl'atomi nello spazio.
Prendiamo l'esempio da te citato: D-Gliceraldeide e L-Gliceraldeide.

CH=O
CH-OH
CH2-OH

CH=O
OH-CH
CH2-OH


L'atomo chirale è quello centrale. Come puoi vedere sono immagini speculari ma non sovrapponibili, in termine chimico sono enantiomeri. Se provassimo a nomenclarlo secondo il sistema delle priorità (con le proiezioni di Fisher) il primo sarebbe R il secondo S. I due hanno proprietà chimiche uguali, ma diverse quelle fisiche, come ad esempio il piano di deviazione della luce polare.
Per convenzione nella nomenclatura dei carboidrati (ma anche negl'amminoacidi) si usa L (levogiro, deviazione del piano verso sinistra) per S, mentre D (destrogiro) per R.
I diasteoismeri sono invece zuccheri (certamente con più di uno stereocentro) che hanno la stessa configurazione D o L ma che variano per la configurazione (L o D) di uno stereo centro "secondario" (per la nomenclatura degli zuccheri con più di uno centro chirale si prende in considerazione il carbonio chirale più lontano dal carbonile). Questi sono detti epimeri

CH=O
CH-OH
CH-OH
CH2-OH

CH=O
OH-CH
CH-OH
CH2-OH
Divina Curiosità (A.E.)
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Nirvangirl
Nuovo Arrivato


Prov.: NA


80 Messaggi
Inserito il - 15 giugno 2009 : 22:52:08  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Nirvangirl Invia a Nirvangirl un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Grazie per la risposta
Solo che nn ho capito bene la differenza tra Enantiomeri e Epimeri me lo potresti spiegare?
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NicolasFlamel
Nuovo Arrivato

aldebaran

Città: Napoli


30 Messaggi
Inserito il - 16 giugno 2009 : 17:30:32  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di NicolasFlamel Invia a NicolasFlamel un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Dunque,
gli enantiomeri e gl'epimeri (ossia i diastereoisomeri degli zuccheri) cambiano in quanto: i primi sono solo due (D o L) e sono praticamente una l'immagine speculare dell'altro:

Come vedi in questo caso le due molecole sono come se fossero riflesse nello specchio. Sembrano sovrapponibili ma non lo sono (per farti capire le tue mani sono "enantiomeri", non potrai mai sovrapporle trovandoti i dorsi di faccia e le dita nella stessa disposizione). I diastereoismeri (epimeri) sono invece molecole che sono completamente differenti nelle proprietà fisiche (gli enantiomeri solo per la deviazione del piano della luce polarizzata):

Come puoi vedere sono tutti e due D ma variano per un centro stereogeno secondario. Quindi in sintesi gli epimeri sono molecole che non hanno nulla a che fare con l'altra.

Comunque sia è necessario ricordare che gli epimeri (diastereoisomeri) e gl'enantiomeri si trattano di Stereoisomeri (cambio della configurazione spaziale).

Inoltre miscele di enantiomeri si ottengono spontaneamente (con concentrazioni 1:1) in molte reazioni (ad esempio una Sn1).
In questi casi ci troviamo di fronte una miscela racemica.
Divina Curiosità (A.E.)
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Nirvangirl
Nuovo Arrivato


Prov.: NA


80 Messaggi
Inserito il - 16 giugno 2009 : 19:09:37  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Nirvangirl Invia a Nirvangirl un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Grazie mille
Adesso è tutto chiaro
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