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atropos
Nuovo Arrivato

Citt�: Firenze

52 Messaggi

Inserito il - 09 novembre 2009 : 23:43:31

In che ambiente si fa l' N-acetilazione dell' isatina con anidride acetica?

Penso in base.....ma che base per staccare l' H sull' azoto?

grazie!

Alessandrov
Nuovo Arrivato

Citt�: Roma

67 Messaggi

Inserito il - 10 novembre 2009 : 18:07:37

non si pu� fare in acqua in quanto questa distruggerebbe l'anidride e penso che l'isatina sia anche poco solubile in acqua,e neanche in metanolo etanolo o alcooli in genere in quanto questi reagirebbero con l'anidride per formare i rispettivi esteri.
in etere o cloroformio ad esempio penso possa andare bene.
perch� dici che avresti bisogno di una base?
l'anidride � un composto di per se gia attivo (poco meno dell' alogenuro corrispondente) e con le ammine(primarie e secondarie) forma facilmente le rispettive ammidi.
ci�

atropos
Nuovo Arrivato

Citt�: Firenze

52 Messaggi

Inserito il - 10 novembre 2009 : 21:53:37

Ho trovato che si fa in CH3COONa a caldo.

Scusa Alessandrov ma l' isatina non � un' ammina...� un ammide..o meglio un lattame no?

Alessandrov
Nuovo Arrivato

Citt�: Roma

67 Messaggi

Inserito il - 11 novembre 2009 : 00:45:43

Citazione:
Messaggio inserito da atropos

Ho trovato che si fa in CH3COONa a caldo.

Scusa Alessandrov ma l' isatina non � un' ammina...� un ammide..o meglio un lattame no?

si, un lattame di un alfa-chetoacido-arilortoamminosostituito.
ma l'acetato di sodio � solido non � una sotanza liquida(tipo solvente) in cui far avvenire una reazione.quindi il problema del solvente resta.
cmq. la mia era una proposta da valutare,non era mia intenzione dare una sentenza inoppugnabile.per questo oltre ai libri di organica esistono pubblicazioni in letteratura scientifica che � bene cosultare per tali problematiche.

atropos
Nuovo Arrivato

Citt�: Firenze

52 Messaggi

Inserito il - 11 novembre 2009 : 18:13:19

Ma l' anidride acetica essendo liquida non pu� fare anche da solvente?
O senn� appunto penso si possa utilizzare CH2Cl2 o CHCl3.......o senn� anche Piridina

Alessandrov
Nuovo Arrivato

Citt�: Roma

67 Messaggi

Inserito il - 12 novembre 2009 : 15:20:27

la piridina formerebbe l'acetato di acetilpiridinio consumando l'anidride acetica.
si potrebbe far gocciolare l'isatina sciolta in un solvente opportuno sull'anidride acetica sotto agitazione ma non saprei dirti se la reazione sarebbe endo o esotermica e quindi se bisogna riscaldare o lavorare in bagno di ghiaccio.
se hai la possibilit� di consultare una banca dati come lo SciFinder (di solito le universit� sono abilitate ad utilizzare questo servizio) sarebbe meglio e li troveresti sicuramente le migliori condizioni per eseguire questa reazione.
ci�

atropos
Nuovo Arrivato

Citt�: Firenze

52 Messaggi

Inserito il - 14 novembre 2009 : 11:03:04

Citazione:
la piridina formerebbe l'acetato di acetilpiridinio consumando l'anidride acetica.

Hai ragione ma perch� allora sui libri trovo spesso che l' acetilazione di un OH alcolico con Ac2O si fa in Py?
C'� scritto che si usa piridina per neutralizzare l' acido acetico che si forma e che si pu� usare anche direttamente come solvente o fare la reazione in Py/CH2Cl2.

Tra l' altro anche l' esterificazione di un cloruro acilico con alcol la trovo sempre che si f� in Py!

Alessandrov
Nuovo Arrivato

Citt�: Roma

67 Messaggi

Inserito il - 18 novembre 2009 : 17:20:14

su questa publicazione: Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 47B(1), 117-128; 2008

� riportato che � possibile fare l'acetilazione dell'isatina in aidride acetica, che funge anche da solvente, tenendo a riflusso a 160-170� C per trenta minuti.

cmq. spesso esistono modi diversi di operare una stessa reazione che per� danno anche rese differenti.l'ideale sarebbe sempre usare reazioni con pochi steps e rese maggiori.

atropos
Nuovo Arrivato

Citt�: Firenze

52 Messaggi

Inserito il - 19 novembre 2009 : 11:15:59

Ok....grazie 1000!

Ciao!

Alessandrov
Nuovo Arrivato

Citt�: Roma

67 Messaggi

Inserito il - 19 novembre 2009 : 16:35:02

Citazione:
Messaggio inserito da atropos

Ok....grazie 1000!

Ciao!

di nulla :)
ciao

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