composti organometallici

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Autore

Discussione

nashita
Utente

Prov.: Puglia

1085 Messaggi

Inserito il - 29 dicembre 2009 : 22:27:46

ciao a tutti,
volevo sapere perch� i composti organolitio caratterizzati da un legame con un alta percentuale di carattere ionico si preparano in solventi non polari come pentano e perch� si sciolgono meglio in essi...
invece i reattivi di grimald si preparano in solventi eterei...

ovvero cosa spinge ad usare un solvente etereo nella preparazione dei reattivi di grimald e perch� non si pu� usare tale solvente per i composto organolitio?

inoltre volevo chiedere se qualcuno poteva indicarmi il meccanismo per la reazione RX + Mg --> RMgX

ringrazio tutti in anticipo

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 31 dicembre 2009 : 16:41:06

Citazione:
Messaggio inserito da nashita

ciao a tutti,
volevo sapere perch� i composti organolitio caratterizzati da un legame con un alta percentuale di carattere ionico si preparano in solventi non polari come pentano e perch� si sciolgono meglio in essi...
invece i reattivi di grimald si preparano in solventi eterei...

ovvero cosa spinge ad usare un solvente etereo nella preparazione dei reattivi di grimald e perch� non si pu� usare tale solvente per i composto organolitio?

inoltre volevo chiedere se qualcuno poteva indicarmi il meccanismo per la reazione RX + Mg --> RMgX

ringrazio tutti in anticipo

il meccanismo di reazione � una SET singol eletron trasfert,praticamente il metallo cede un elettrone o 2 (dipende se � magnesio o litio)e forma un radicale anione ke da reazione con un radicale magnesio o litio..praticamente s' insiresce vicino al C!a questo punto il carbonio � polarizzato negativamente..infatti questi reattivi non sono nient' altro ke carbanioni,il mio prof diceva il carbanione incipiente nel reattivo di grignard il quale � nucleofilo.perke usare un solvente etereo?semplice per una questione acido-base altrimenti il reattivo lo distruggi appena si forma(questi reattivi vanno sintetizzati in situ e usati subito dopo);il grignard � la base coniugata di un alcano se lo vedi cosi l' alcano ha pka sui 50/60 quindi il grignard � una base fortissima se ci fosse un solvente polare quindi avverrebbe un acido base se non ti � kiaro qualkosa cerco di spiegartelo meglio...invece non ho capito cosa volevi dire kon gli organo litio..hai sempre a ke fare con solventi non polari in entrambi i casi!

nashita
Utente

Prov.: Puglia

1085 Messaggi

Inserito il - 02 gennaio 2010 : 18:55:29

grazie mille chim per la risposta...non avevo capito perch� non si usa un solvente etereo con gli organolitio...

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 02 gennaio 2010 : 20:10:06

Citazione:
Messaggio inserito da nashita

grazie mille chim per la risposta...non avevo capito perch� non si usa un solvente etereo con gli organolitio...

di niente ...cmq penso ke gli organolitio si sciolgano meglio nel pentano per una questione di momento dipolare un po piu alto ke negli eteri..pero cmq il sovente in questi casi � THF anidro.