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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
 Inserito il - 02 gennaio 2010 : 18:57:47
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Mentre nella reazione di un cloruro acilico con un ammina è necessario un eccesso di ammina, non è necessario utilizzare un eccesso di alcol nellareazione di un cloruro acilico con un alcol...PERCHE' ?
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Gabriele
Utente
Prov.: Pisa
Città: Pisa
615 Messaggi |
Inserito il - 02 gennaio 2010 : 22:31:08
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| L'eccesso di ammina elimina l'acido cloridrico che si produce nella reazione, quindi la favorisce spostando l'equilibrio verso i prodotti, fenomeno che non può essere replicato da un alcol. |
"Chi rinuncia alla libertà per la sicurezza, non merita né la libertà né la sicurezza. E finirà col perdere entrambe." |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 03 gennaio 2010 : 11:36:32
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R-CO-Cl + R'NH2 ---> R-CO-NHR' + HCl
l'HCl prodotto salifica una parte dell'ammina non ancora reagita: HCl + RNH2 ---> RNH3+Cl-
per cui, per far reagire tutto il cloruro acilico, bisogna aggiungere altra ammina...
mentre
R-CO-Cl + R'OH ---> R-CO-OR' + HCl
ma l'Hcl prodotto non ce la fa a reagire significativamente con R'OH non ancora reagito.... |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 03 gennaio 2010 : 12:00:07
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grazie la chimica, sei stata davvero molto chiara,grazie mille.
grazie anche a gabriele.
lachimica posso chiederti un'altra cosa...devo ricavare il meccanismo tra un' ammide e cloruro di tionile per ottener nitrile..
suppongo che ammide sia nucleofilo e il cloruro di tionile l'elettrofilo..ma poi non so andare avanti, non so ricavarmi bene i meccanismi di reazione...puoi darmi un'indicazione su come posso procedere?
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 03 gennaio 2010 : 12:37:09
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R-CO-NH2 + SOCl2 ---> R-CN
si parte da qui:
R-CO-NH2 <--> R-C(OH)=NH (equilibrio tautomerico tutto spsotato dalla parte dell'ammide, ma cmq presente)
l'OH dell'enolo attacca il cloruro di tionile facendolo uscire come complesso, questo sposta l'equilibrio cheto-enolico verso l'enolo facendo procedere la reazione, si forma un carbocatione sul C carbonilico ...
R-C(OH)=NH +SOCl2 --> R-C(+)=NH ---> R-C¡ÔN
...che verr¨¤ poi attaccato dal doppietto elettronico che condivide con l'atomo di idrogeno (il protone viene attaccato dal Cl- che si ¨¨ liberato dall'attacco al coluro di tionile) |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 03 gennaio 2010 : 13:29:39
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| grazie ancora lachimica! :D |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 03 gennaio 2010 : 16:18:54
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di niente...quello strano simbolo tra C ed N dovava essere un triplo legame
:-)
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Discussione |
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eccesso di ammina
