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atropos
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Città: Firenze

52 Messaggi

Inserito il - 16 gennaio 2010 : 11:18:29

Ciao a tutti!

Nella sintesi della Protriptilina, un antidepressivo triciclico (derivato del 5H-dibenzocicloeptatriene) ho questa reazione:

Acido toluico(orto metil benzoico) + benzaldeide ----->

HOOC-C6H4-CH=CH-C6H5 (uno STILBENE)

Che tipo di reazione è?
In che modo si condensano queste 2 molecole...insomma l' ambiente di reazione?

Grazie 1000!

atropos
Nuovo Arrivato

Città: Firenze

52 Messaggi

Inserito il - 20 gennaio 2010 : 16:04:53

...allora ragazzi?
nessuna idea?
...vi chiedo secondo voi come possano reagire queste 2 molecole....magari anche con un passaggio intermedio.....purtroppo sui lucidi ho solo queste due molecole senza altri reagenti!

doddoreddu
Nuovo Arrivato

Città: Sassari

54 Messaggi

Inserito il - 20 gennaio 2010 : 16:54:50

bè.. visto il prodotto che ottieni.. un'idea sarebbe un ambiente basico di reazione. Si viene cosi a deprotonare in gruppo metilico con formazione di un carbanione il quale comportandosi da nucleofilo attacca poi il gruppo carbonilico della benzaldeide. Successivamente si ha l'eliminazione di una molecola di acqua (reazione di disidratazione) con formazione del doppio legame!! Questa è la mia ipotesi.. spero sia giusta! Ciao ciao..

atropos
Nuovo Arrivato

Città: Firenze

52 Messaggi

Inserito il - 20 gennaio 2010 : 20:07:19

E che base vorresti usare?
..visto che è un CH3 per niente acido?
nemmeno la NaNH2 dovrebbe farcela valutando le due pKa!!!

doddoreddu
Nuovo Arrivato

Città: Sassari

54 Messaggi

Inserito il - 22 gennaio 2010 : 16:24:50

allora.. vediamo un pò Atropos.. mi hai messo il pallino e quindi dovevo pur trovarla una soluzione.. sperando sia quella giusta..

allora.. io proporrei innanzitutto una clorurazione del gruppo metilico sotto alte temperature e/o sotto radiazione.. a questo punto quindi si dovrebbe formare (-CH2Cl). Quindi, una volta ottenuto questo intermedio farlo reagire con un composto di organomagnesio oppure con un composto organolitio ( -CH2:Li) il quale renderà a questo punto il CH2 un buon nucleofilo vista la differenza di elettronegatività tra il C (2,5)e il Li (1,0). A qusto p.to il CH2 attaccherà il gruppo carbonilico aldeidico, seguito dalla reazione di disidratazione e infine ottieni il tuo prodotto!! Credo di averti detto tutto.. sperando di averci azzeccato almeno questa volta.. ;) ciao ciaooo..

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 22 gennaio 2010 : 16:41:38

non penso...il grignard no (competerebbe troppo con reazioni di riduzione e enolizzazione)...quindi al max un litioalkilico (piu reattivo e compete meno con queste reazioni)...ma cmq mi sn perso con quello ke dici...una volta ke il reattivo organometallico ha reagito ha perso il c ha perso il carattere nucleofilo non attaccherebbe il carbonilico....e cmq se reagisse questo reattivo con il carbonilico avresti un alcool.

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 22 gennaio 2010 : 16:52:51

...infatti fanno bene a usare la benzaldeide cosi hai meno prodotti (in quanto il suo ione enolato non attacherebbe se stessa)...quindi mettici una base è semplicemente il carbossilato ke attacca il carbonile...la disidratazione avviene perke la base attacca in alfa l'H in conformazione anti al gruppo carbonile...bsta ke hai cura di scrivere bene la geometria della molecola (fallo con Newmann) cosi o vedi meglio (soprattutto le condizioni energetiche).....cmq disidratazione si ma ricordati ke non esce ' acqua ma proprio l' OH quindi ti serve una bella base forte!!!ciauu

doddoreddu
Nuovo Arrivato

Città: Sassari

54 Messaggi

Inserito il - 22 gennaio 2010 : 17:20:07

forse non mi son spiegato bene.. secondo me una volta che si viene a formare il reattivo organolitio.. quest'ultimo andrà a reagire con la benzaldeide, o meglio col C=O della benzaldeide.. a questo punto si.. si verrebbe a formare l'alcol.. ma il gruppo ossidrilico può subire una reazione di eliminazione perdendo cosi l'OH e un H dal carbonio adiacente.. cosi da formare il doppio legame (P.S. questa reazione richiederebbe una catalisi acida e calore) e ottenere cosi il prodotto finale!

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 22 gennaio 2010 : 17:36:06

assolutamente no...guarda ke stai facendo molta confusione tra le reazioni!!!poniti la domanda hai un acido carcossilico e una alcol ottini quel prodotto?no...poi inoltre l' H del metile non lo perde e un carbanione in sintesi è sempre da evitare è piu reattivo dei carbocationi...se hai un acido carbossilico e un alcoo hai un esterificazione!cmq un altra precisazione la base forte serve per la E2 finale

doddoreddu
Nuovo Arrivato

Città: Sassari

54 Messaggi

Inserito il - 23 gennaio 2010 : 11:56:15

mah.. allora proponi tu un metodo x svolgere questa sintesi xke mi son perso tra le "righe".. xke in quella che ho proposto io basterebbe semplicemente proteggere il gruppo carbossilico e il resto della reazione, come ho scritto sopra, procederebbe benissimo!!

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 23 gennaio 2010 : 13:00:43

be il gruppo carbossilico non si protegge cosi!poi cmq l ho spiegata sopra sono 2 passaggi!

doddoreddu
Nuovo Arrivato

Città: Sassari

54 Messaggi

Inserito il - 23 gennaio 2010 : 13:15:04

lo so bene.. ma infatti ho scritto una volta che proteggi il gruppo carbossilico (sceglierÃ lui cosa utilizzare) allora prosegui con il metodo che ho descritto prima.. clorurazione.. organolitio.. ecc.. cmq!!

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 23 gennaio 2010 : 15:06:30

eh scusa sbagliavo a vede la formula di struttura!!cmq si va bene cosi dopo ke si è ottenuto l' alcool fare una vigorosa disidratazione...pero non capisco perke partire da quei substrati!!molto probabilmente a livello industriale è meno costosa...io cmq avrei fatto una Wadsworth-Emmons utulizzando un fosfonato di Arbuzov sicuramente le rese in laboratorio sono maggiori..anke perke avrei avuto lo stilbene termodinamico (trans)

doddoreddu
Nuovo Arrivato

Città: Sassari

54 Messaggi

Inserito il - 23 gennaio 2010 : 16:11:51

infatti non capivo xke facessi quelle reazioni!! Si certo.. anche una Wadsworth-Emmons funziona!! Quindi... problema risolto!!

alla prossima!!

atropos
Nuovo Arrivato

Città: Firenze

52 Messaggi

Inserito il - 09 febbraio 2010 : 09:47:02

Infatti chim2 non capivo cosa stavi dicendo!
...comunque anch' io avevo pensato la stessa cosa di doddoreddu col grignard.....però la cosa non mi torna tanto...più che altro perchè ci sono quei reagenti e sul libro non ci sono le reazioni intermedie.....ma!

Ciao e grazie comunque!

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 09 febbraio 2010 : 13:36:49

stavo dicendo di fare una condensazione seguita da disidrataziona...ma avevo sbagliato a vedere la struttura!non capisco a quali reagenti ti riferisca e comunque alla fine sarebbe preferita una Wadsworth-Emmons se sei pratico di organica potresti farla

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