idrolisi esteri e ammidi

Forum

Registrati Discussioni Recenti Preferiti Utenti Cerca Regolamento RSS Statistiche

Utilità

I libri
consigliati:

Biochimica. Con aspetti molecolari della biologia cellulare
Reginald Garrett, Charles Grisham

Metodologia biochimica.Le bioscienze ele biotecnologie in laboratorio. Nuova edizione
John Walker, Keith Wilson

Per una storia del Consiglio Nazionale delle Ricerche
Autori Vari

Altri Libri

Nome Utente:	Password:
Riconoscimi automaticamente

Tutti i Forum

MolecularLab

Farmacologia e Chimica Farmaceutica

idrolisi esteri e ammidi

Nuova Discussione

Rispondi

Aggiungi ai Preferiti

Cerca nelle discussioni

Link veloci:

Siti Scientifici

Protocolli Laboratorio

Glossario

Didattica e Principi

Multimedia

Aggiungi i tag

Quanto � utile/interessante questa discussione:

Autore

Discussione

atropos
Nuovo Arrivato

Citt�: Firenze

52 Messaggi

Inserito il - 12 febbraio 2010 : 11:30:34

.....mi � venuto un dubbio:

se in una molecola ho contemporaneamente un ammide ed un estere essendo l' estere pi� reattivo dell' ammide facendo un' idrolisi acquosa( es. H3O+ per HCl o H2SO4 in H2O) si riesce ad avere solo l' idrolisi dell' estere(o comunque con alte rese)?

Il dubbio mi � venuto riguardo alla sintesi peptidica(ma parlo anche di altre molecole in genere):
una volta formato il dipeptide per togliere la protezione del gruppo carbossilico (tipo terbutil estere) oltre ad usare CF3COOH/CH2Cl2 posso usare una comune idrolisi senza intaccare il legame peptidico?

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 12 febbraio 2010 : 17:59:57

si il gruppo carbossilico lo si prottegge classicamente con una funzione esterea:basta una base per idrolizzarlo,per quanto riguarda il CF3COOH non mi risulta che serva per idrolizzare la funzione esterea ma invece quella amminica protetta con il t-BOC:se mi dici l' autore su cui l'hai trovato (cosi controllo anche io) almeno che tu non abbia fatto un po confusione.Inoltre specifica in che fasi lo sintettizzi!Per quanto riguarda in generale l' idrolisi dell' ammide non avviene senza catalizzatore in particolare quando � basica l'OH meno riforma l'ammide perch� OH meno � un gruppo uscente migliore di NH2- quindi la reazione � sposata a sinistra (ti ricordo che un catalizzatore non ha influenza sull' equilibrio chimico va contro le leggi della termodinamica perch� il sistema compierebbe lavoro dal nulla!..questo vale ordinariamente a livello industriale molto meno)

doddoreddu
Nuovo Arrivato

Citt�: Sassari

54 Messaggi

Inserito il - 12 febbraio 2010 : 18:47:24

ciao.. si infatti atropos.. nella sintesi delle proteine i passaggi che devi compiere in linea di max sono due: protezione della funzione amminica con t-Boc oppure con N-Cbz.. e attivazione del gruppo carbossilico (ad esempio con dicicloesilcarbodiimmide oppure con l'estere p-nitrofenilico) cosi da trasfare il gruppo ossidrilico del COOH in un buon gruppo uscente. Ti comporti cosi xke se la funzione amminica non venisse protetta questa andrebbe ad attaccare la funzione carbossilica, mentre protetta con carbammati ad es., i gruppi amminici non sono piu n� basici n� nucleofili, quindi protetti sin quanto non viene rimosso, al momento dell'opportuna sintesi!! Per quanot riguarda i reagenti invece, utilizzi CF3COOH x rimuovere il gruppo t-Boc mentre utilizzi HBr x rimuovere il Cbz.