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Trilli34
Nuovo Arrivato
4 Messaggi |
Inserito il - 17 giugno 2010 : 20:19:03
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Salve a tutti! Ho un problema con una condensazione aldolica tra benzaldeide ed esanale in ambiente basico, insomma mi chiedevo: La benzaldeide non ha idrogeni in alfa, quindi subisce l' attacco, mi chiedevo: 1)è giusto aggiungere tra i prodotti anche quello di autoaddizione dell' esanale? 2) se al posto dell' esanale c'era il propanale, dalla sua autoaddizione avrei avuto una reazione aldolica intramolecolare? come dice qui a pagina 17: http://www.unisa.it/download/749_449_1020862607_lez02%20aldolica%202009%20B&W.pdf 3) in questo caso il prodotto di addizione alla benzaldeide disitrata spontaneamente?
grazie!
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 20 giugno 2010 : 15:18:37
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Citazione: Messaggio inserito da Trilli34
Salve a tutti! Ho un problema con una condensazione aldolica tra benzaldeide ed esanale in ambiente basico, insomma mi chiedevo: La benzaldeide non ha idrogeni in alfa, quindi subisce l' attacco, mi chiedevo: 1)è giusto aggiungere tra i prodotti anche quello di autoaddizione dell' esanale? 2) se al posto dell' esanale c'era il propanale, dalla sua autoaddizione avrei avuto una reazione aldolica intramolecolare? come dice qui a pagina 17: http://www.unisa.it/download/749_449_1020862607_lez02%20aldolica%202009%20B&W.pdf 3) in questo caso il prodotto di addizione alla benzaldeide disitrata spontaneamente?
grazie!
1)si è giusto aggiungere tra i prodotti quello di autocondensazione dell'esanale, cmq puoi ridurre l'autocondensazione aggiungendo la benzaldeide per primo in un mezzo basico e poi sgoccioli lentamente a questa miscela l'esanale. In questo modo avrai sempre che la concentrazione dell'esanale è bassa , mentre quella dello ione enolato corrispondente è alta e quindi il prodotto principale che si forma è quello tra anione enolato e la benzaldeide
2)no,l'aldolica intramolecolare la puoi avere solo tra un dialdeide o chetoaldeide o dichetone...
3) direi di si visto che il sistema è altamente coniugato... |
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