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Nikyyyy
Nuovo Arrivato

1217_da_BRI


28 Messaggi
Inserito il - 29 giugno 2010 : 21:23:53  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Nikyyyy Invia a Nikyyyy un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ho una reazione che mi si ripresenta due volte nei vari compiti precedenti che ha dato il prof e a cui non ho saputo rispondere....
il composto è:

OCH-CH2CH2CH2-OH ->in catalisi acida
il prodotto ottenuto si fa agire ->seconda catalisi acida in presenza del metanolo

Io parto dalla considerazione che il gruppo carbonilico è polare. e so anche che composto con un gruppo aldeidico e un ossidrile a distanza appropriata all'interno della stessa molecola sono in equilibrio con la forma semiacetalica che si porma per ADDIZIONE NUCLEOFILA INTRAMOLECOLARE.. e so come eseguire questa reazione, ma non so se è giusta, soprattutto considerando la seconda parte della domanda.
"La vita è un sogno sulla via della morte"

Nikyyyy
Nuovo Arrivato

1217_da_BRI



28 Messaggi
Inserito il - 29 giugno 2010 : 23:43:42  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Nikyyyy Invia a Nikyyyy un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Nessuno che sappia come si svolge e che reazione è?
E' URGENTEEEEE
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nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


1085 Messaggi
Inserito il - 30 giugno 2010 : 11:53:10  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
secondo me , è la formazione di un acetale acido catalizzata..

tu sai che per formare un acetale hai bisogno di due equivalenti di alcol.

uno è contenuto nella molecola stessa di partenza per cui è una reazione intramoleoclare come te hai descritto.

Il secondo equivalente è il metanolo e quindi ottieni l'acetale...
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Nikyyyy
Nuovo Arrivato

1217_da_BRI



28 Messaggi
Inserito il - 30 giugno 2010 : 12:10:31  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Nikyyyy Invia a Nikyyyy un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Hai ragione anche io ho pensato la stessa cosa.
con la prima catalisi acida si forma l'emiacetale e poi con la seconda catalisi acida in presenza di metanolo completa la formazione dell'acetale con due gruppi -OR attaccati entrambi allo stesso atomo di carbonio.
E l'ho anche svolto in questo modo, ma rimango perplessa su quel discorso relativo alla distanza del gruppo aldeidico da quello ossidrile che può chiudere la modecola ad anello..


Grazie della risposta
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chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi
Inserito il - 30 giugno 2010 : 12:32:31  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Citazione:
Messaggio inserito da Nikyyyy

Hai ragione anche io ho pensato la stessa cosa.
con la prima catalisi acida si forma l'emiacetale e poi con la seconda catalisi acida in presenza di metanolo completa la formazione dell'acetale con due gruppi -OR attaccati entrambi allo stesso atomo di carbonio.
E l'ho anche svolto in questo modo, ma rimango perplessa su quel discorso relativo alla distanza del gruppo aldeidico da quello ossidrile che può chiudere la modecola ad anello..


Grazie della risposta



perchè rimani perplessa se chiude a 5??
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nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


1085 Messaggi
Inserito il - 30 giugno 2010 : 12:35:22  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Prego :P


anche io non capisco perchè rimani perplessa per quanto riguarda la formazione dell' emiacetale ciclico.
anzi gli emiacetali ciclici sono molto stabili se paragonati agli emiacetali a catena aperta ...
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Nikyyyy
Nuovo Arrivato

1217_da_BRI



28 Messaggi
Inserito il - 30 giugno 2010 : 17:52:55  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Nikyyyy Invia a Nikyyyy un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
ok dubbio risolto ragazzi..
La molecola può comunque chiudersi e diventare ciclica, indipendentemente dal fatto che in base alle proprietà della molecola stessa questa dia quel tipo di reazione :)

Grazie milleeeeee

L'ultimo dubbio che mi è rimasto è la condensazione aldolica incrociata tra aldeide e chetone ciclico.. ma penso che aprirò un altro forum perchè non ho trovato notizie simili tra i vari post.
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