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Geeko
Utente
Città: Milano
1043 Messaggi |
 Inserito il - 21 settembre 2010 : 15:04:40
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Sinceramente non capisco la logica di questo fatto...
Il meccanismo SN1 (e E1) prevede la formazione di un carbocatione come intermedio di reazione. Un fattore che impedisce o rende difficile questo meccanismo è l'instabilità (alta energia) del carbocatione. Per stabilizzare il carbocatione servono dei gruppi elettron-donatori che delocalizzano la carica positiva (+) abbassando l'energia del carbocatione (ovviamente non c'è un movimento di cariche positive, sono gli elettroni a muoversi) giusto?
Allora perchè il 2Cl-2fenil propano + OH- può andare incontro a SN1?
So che i gruppi sostituenti non sono il solo fattore da considerare, ma con un gruppo fenile (elettron attrattore) sul carbonio alfa il carbocatione non sarebbe destabilizzato? O i due gruppi metili sono sufficienti per stabilizzarlo? 
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 21 settembre 2010 : 15:14:37
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Citazione:
Messaggio inserito da Geeko
Sinceramente non capisco la logica di questo fatto...
Il meccanismo SN1 (e E1) prevede la formazione di un carbocatione come intermedio di reazione. Un fattore che impedisce o rende difficile questo meccanismo è l'instabilità (alta energia) del carbocatione. Per stabilizzare il carbocatione servono dei gruppi elettron-donatori che delocalizzano la carica positiva (+) abbassando l'energia del carbocatione (ovviamente non c'è un movimento di cariche positive, sono gli elettroni a muoversi) giusto?
Allora perchè il 2Cl-2fenil propano + OH- può andare incontro a SN1?
So che i gruppi sostituenti non sono il solo fattore da considerare, ma con un gruppo fenile (elettron attrattore) sul carbonio alfa il carbocatione non sarebbe destabilizzato? O i due gruppi metili sono sufficienti per stabilizzarlo?
non ho capito che ti serve sapere,se avviene Sn1 o E1,entrambi, quale dei 2 avviene preferibilmente?
il discorso postato da te non lo condivido,non va bene il discorso di impedire la reazione,la rxn può avvenire lo stesso anche se ci mette miglioni di anni....le reazioni possono essere a controllo cinetico o termodinamico |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 21 settembre 2010 : 18:59:43
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Citazione:
ma con un gruppo fenile (elettron attrattore)
Aggiungo solo che il fenile esercita cmq un effetto elettrondonatore + M, tant'è vero che il carbocatione trifenilmetil è molto stabile per via dei 3 gruppi fenilici. Il gruppo fenile infatti permette di delocalizzare la carica positiva sull'anello. |
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Geeko
Utente
Città: Milano
1043 Messaggi |
Inserito il - 22 settembre 2010 : 08:52:21
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Si, scusate, forse dovevo specificare che l'esercizio richiedeva di decidere quale meccanismo usare tra SN2 e SN1 (senza specificare il solvente). So bene che quanto detto da chim2 è giusto ma purtroppo o per fortuna l'esame ha esercizi di questo tipo, dove non ci sono di per sè mezze misure nella risoluzione.
Grazie anche a nashita per la spiegazione.
Se posso vorrei chiedervi un grande favore; evidentemente dai miei dubbi deduco di non saper riconoscere un gruppo elettron donatore o attrattore... cosa piutttosto grave. Pur andando sempre a lezione, l'unica cosa che ho ottenuto a riguardo è una tabella con schematizzati tutti (o quasi) i gruppi e il loro effetto I & M.
Potreste illuminarmi brevemente a riguardo? Quali sono i passaggi logici che ci portano a dire che quello che abbiamo davanti è un gruppo elettron-attrattore o donatore? |
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 22 settembre 2010 : 10:49:45
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| per quanto riguarda la 1 domanda secondo me hai un intermedio abbastanza stabile,anche se quel Cl lo destabilizza un pò,ma Sn1 e Sn2 meglio Sn1 |
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Chiarimento su SN1
