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Autore Discussione  

terreno85
Utente Junior




235 Messaggi
Inserito il - 26 settembre 2010 : 16:29:21  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di terreno85 Invia a terreno85 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
nelle reazioni di epimerizzazione cìè la perdita di un idrogeno e inversione di configurazione....che significa??? aiutatemi
Una teoria può esserre provata da un esperimento. Ma nessun percorso guida dall'esperimento alla nascita di una teoria

Caffey
Utente Attivo

ZEBOV

Città: Perugia


1496 Messaggi
Inserito il - 26 settembre 2010 : 17:24:47  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Caffey Invia a Caffey un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Fondamentalmente nelle reazioni di epimerizzazione, il carbonio viene prima ossidato, formando un carbonile, poi viene ridotto di nuovo ad alcol ma con la configurazione opposta.
[...] Hunc igitur terrorem animi tenebrasque necessest
non radii solis neque lucida tela diei
discutiant, sed naturae species ratioque. [...]

Titus Lucretius Carus
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chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi
Inserito il - 26 settembre 2010 : 17:33:11  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Citazione:
Messaggio inserito da terreno85

nelle reazioni di epimerizzazione cìè la perdita di un idrogeno e inversione di configurazione....che significa??? aiutatemi

si partiamo dal D-glucosio se ci metti un pò di base dopo un pò vedi che trovi anche il D-mannosio e il D-fruttosio:
-grazie alla base si forma un enolato stabilizzato da risonanza (ovviamente strappa il protone in alfa come hai detto tu)
-quindi poi la riprotonazione cambia la stereochimica perchè c'è un C sp2 e hai il D-mannosio
-ma in questo caso enolato è in equilibrio con l'enediolo che ci da il D-fruttosio
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