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Grön
Utente Junior
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 Inserito il - 28 aprile 2011 : 10:38:22
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Salve, eccomi di nuovo qui (in panne). :D
Stavo svolgendo alcuni esercizi sull'Enantiomeria ed in particolare sul riconoscimento delle molecole secondo il sistema R,S.
L'assegnazione sfrutta il Concetto di Priorità che già ho incontrato nel sistema E,Z e che credevo di aver capito bene, ma a quanto pare mi sbagliavo.
Il mio dubbio riguarda la Gliceraldeide:
http://xoomer.virgilio.it/cyrano2510/gliceraldeide.gif
Secondo le regole di priorità, avevo assegnato il seguente ordine:
http://i52.tinypic.com/14v691l.jpg
In particolare:
1) L'OH dovrebbe esser il primo perché l'ossigeno è immediatamente legato al carbonio stereogenico - quindi questo dovrebbe assicurargli la priorità più alta (o sbaglio?);
2) escludendo l'idrogeno che ha sicuramente la priorità più bassa, al carbonio stereogenico restano legati altri due atomi di carbonio.
Resta da decidere chi "vinca" il secondo posto tra HC=O e CH2OH.
Secondo il sistema EZ, un doppio legame significa che "il legame C=O" andrebbe considerato come "C-O ripetuto due volte".
Quindi, HC=O dovrebbe avere priorità maggiore del CH2OH, visto che in quest'ultimo.. "C-O" compare una sola volta. Vi trovate?
Secondo il mio ragionamento, ci troviamo di fronte ad un enantiomero S.
Invece, secondo la soluzione del mio libro di testo, quella molecola è l' (R)-Gliceraldeide.
Cos'è che sbaglio?
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chim2
Utente Attivo
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Grön
Utente Junior
220 Messaggi |
Inserito il - 30 aprile 2011 : 17:54:38
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Si, in pratica l'esercizio riportava una proiezione di Fischer come quella mostrata nella slide 7/12, con i sostituenti "posti in orizzontale" che vengon verso il lettore - e i sostituenti "in verticale" che vanno dietro il piano della pagina.
Allora ho ben pensato (si fa per dire :D) di appiattirla.
Invece devo imparare a convertire le fischer in proiezioni a cuneo-tratteggio.
Sul libro ovviamente questo NON è spiegato, ma il tuo link mi tornerà utilissimo.
Grazie ancora! |
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 30 aprile 2011 : 18:11:39
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ah ok ..se è una fisher è un R perchè il gruppo a priorità più bassa è in orizzontale,quindi sembra S ma è R  |
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Grön
Utente Junior
220 Messaggi |
Inserito il - 01 maggio 2011 : 20:36:55
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Esatto! Questo nemmeno era scritto sul Brown, ma io li querelo! 
In pratica è spiegato qui:
http://www.federica.unina.it/agraria/chimica-organica-agraria/stereochimica-3/
Ripropongo il mio caso, correggimi se sbaglio:
1) la formula originale del mio esercizio, con l'idrogeno (gruppo a priorità inferiore) che "stranamente" viene verso di me: devo invertire la configurazione! http://i51.tinypic.com/j8ilw2.gif
2) in questo caso, cerco di spostare l'idrogeno in verticale (ed in basso, visto che in alto deve stare la continuazione della catena carboniosa, possibilmente con il carbonio più ossidato!). TUTTAVIA, in questo modo ho invertito la configurazione: questo è l'enantiomero opposto al precedente. http://i56.tinypic.com/nl69mo.gif
3) Per ritornare alla configurazione originale, devo effettuare un secondo "scambio" nella croce di Fischer. In questo modo ritorno all'enantiomero "R" originale. Stavolta, l'idrogeno non mi crea problemi perché è giustamente posizionato in basso. Quindi non avrò bisogno di invertire nulla: la configurazione è "R"! http://i55.tinypic.com/35jj8co.gif
..Tutto giusto? :D
Ti ringrazio tantissimo per il tuo tempo!
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 03 maggio 2011 : 13:09:34
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| si ok o ruoti di 180 o fai un doppio scambio e la configurazione assoluta non cambia...solo che cosi' si perde tempo,anche se hai H in orizzontale lascialo cosi' e inverti direttamente a mente e scrivi l'oooposto di quello che ottieni con le regole CHIP |
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Regole priorità per il sistema R,S
