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Matteo87
Nuovo Arrivato
53 Messaggi |
 Inserito il - 28 maggio 2011 : 17:29:11
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Buongiorno, sxcusate non riesco a capire come si indica la confingurazione E/Z.....ad esempio io ho qsst esercizio, e vedo che il doppio legame, quindi bisogna dire se è E o Z. Il punto è che i gruppi piu importanti vicini al doppio legame, sono il Cl e OH.....ambedue stanno dall'altra parte del piano quindi non dovrebbe essere Z anzichè E?non rieco a capire il ragionamento da fare, poi mi npotreste anche dire per fav fra un CH3 e un etile quale di qst 2 ha la prorità?grazie
ciao
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0barra1
Utente Senior
Città: Paris, VIIème arrondissement
3847 Messaggi |
Inserito il - 28 maggio 2011 : 18:34:11
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Attenzione, tu devi concentrarti sui primissimi atomi legati a C6 e C7. Entrambi, cioè C6 e C7, legano un idrogeno, non riportato in figura, ed un atomo di carbonio. C avrà perciò in entrambi i casi priorità maggiore, e poiché i due carboni (C5 e C8) si trovano da lati opposti del doppio legame, si tratta della configurazione E.
Per quanto riguarda la priorità tra metile ed etile, si tratta ovviamente del secondo, in quanto entrambi possiedono un primo atomo di carbonio, ma mentre il metile lega solo idrogeni, il primo atomo di carbonio dell'etile lega un secondo C, a priorità maggiore rispetto ad H. E avresti ragionato in modo del tutto analogo se tu esaminato due gruppi del genere, per esempio e tralasciando gli H: C-C-Cl e C-C-OH.
Poiché i primi due atomi hanno medesima priorità, devi andare a vedere qual è il sostituente a priorità maggiore tra O e Cl. |
So, forget Jesus. The stars died so that you could be here today.
A Universe From Nothing, Lawrence Krauss
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Matteo87
Nuovo Arrivato
53 Messaggi |
Inserito il - 28 maggio 2011 : 18:57:30
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ok grazie, già qualcosa di piu ho capito, ora faccio altri esercizi simili, al massimo scrivo ancora qui se ho altri dubbi.
grazie
ciao |
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 28 maggio 2011 : 19:04:04
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| asp forse hai dimenticato dei sostituenti in questo caso,perchè la molecola cosiì presentata è o cis o trans la nomenclatura E Z non serve (hai 2 idrogeni vicini al doppio legame!!!!) |
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0barra1
Utente Senior
Città: Paris, VIIème arrondissement
3847 Messaggi |
Inserito il - 28 maggio 2011 : 19:09:22
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| Si, verissimo. Resta valido il discorso generale su come approcciarti a problemi simili. |
So, forget Jesus. The stars died so that you could be here today.
A Universe From Nothing, Lawrence Krauss
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Matteo87
Nuovo Arrivato
53 Messaggi |
Inserito il - 28 maggio 2011 : 20:21:19
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Buongiorno, dovrei chiedervi ancora un'altra cosa, in questo nuovo esercizio, che vederete aleegato, cè la molecola del (z,5R,6R)6-cicloesil, 5-idrossi 2eptenammide, allora, sta volta abbiamo il doppio legame che ha un H al C2 e un H legato al C3....dato che finora non è possibile stabilire la priorità proseguo arrivando al C1 dove trovo l'ammide, poi proseguo verso il C5 deove cè il cicloesile.
Però ora anche qui io come faccio a sapere se il cicloesile sta dalla stessa parte dell'ammide o no?
E poi anche la nomenclatura R-S....perchè inizialmente la domanda chiedeva di disegnare la molecola in base al nome fornito. Qui io ho sbagliato il ragionamento perchè avevo messo l'OH non tratteggiato e il cicloesile tratteggiato,mente è sbagliato. (La soluzione è quella dell allegato però non me la spiego)
Non è che per caso il cicloesile sia piu importante dell'alcol?
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Matteo87
Nuovo Arrivato
53 Messaggi |
Inserito il - 28 maggio 2011 : 20:57:03
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Scusate, se io avessi disegnato la molecola in qst modo perchè non andava bene?non sarebbero stati lo stesso in R i gruppi?
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 28 maggio 2011 : 21:03:31
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| è un 5 idrossi e i sostituenti li devi scrivere in configurazione assoluta cioè ti deve dare R (anche qui la nomenclatura E,Z non serve ma immagino che il tuo autore lo usi nel significato letterale che vuol dire stessa parte o parti opposte alias cis e trans ) |
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Matteo87
Nuovo Arrivato
53 Messaggi |
Inserito il - 28 maggio 2011 : 21:11:26
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| Ma infatti io avevo pensato:ambedue le molecole sopra scritte, mi danno R sia per il C avente l'alcol, sia per il cicloesile....quindi perchè la prima va bene mentre lk'altra no? |
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 28 maggio 2011 : 21:13:23
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il cicloesile mi sembra S ,la traccia ti dice 5 idrossi non 6 idrossi |
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Matteo87
Nuovo Arrivato
53 Messaggi |
Inserito il - 28 maggio 2011 : 21:26:13
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
il cicloesile mi sembra S ,la traccia ti dice 5 idrossi non 6 idrossi
Ah già e vero....pero se la facevo girata sotto sopra andava bene?
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Matteo87
Nuovo Arrivato
53 Messaggi |
Inserito il - 28 maggio 2011 : 21:30:29
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| e poi cmq nn capisco ancora perchè è Z.....cioè qui il gruppo che ha la priorità è l'ammide, poi OH...e me nn sembra che stiano dalla stessa parte, perchè l'ammide è in alto, l'OH è in basso, quindi perchè è Z?Non capisco che cosa devo guardare purtroppo |
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Discussione |
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stereochimica E/Z
Didattica
