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 Farmacologia e Chimica Farmaceutica
 Ammine aromatiche terziarie!
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finishendbrain
Nuovo Arrivato



4 Messaggi

Inserito il - 08 giugno 2011 : 11:08:27  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di finishendbrain Invia a finishendbrain un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
salve a tutti,ho un'importantissima richiesta di aiuto avendo l'esame a breve!Ho dei seri problemi riguardante il meccanismo di reazione dell'ammina Aromatica terziaria con acido nitroso per la formazione di un composto p-nitro-N,N-dialchilarenammina!il problema maggiore riguarda la risonanza!qualcuno potrebbe aiutarmi a capire il meccanismo di reazioni?ben accetti link dimostrativi!grazie a tutti anticipatamente!

Grön
Utente Junior



220 Messaggi

Inserito il - 11 giugno 2011 : 18:58:56  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Grön Invia a Grön un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ciao,

sono alle prese con l'esame di Chimica Organica, come te, quindi non sono una fonte particolarmente affidabile!

Perň mi viene in mente una cosa molto semplice: la formazione dei sali di diazionio/arendiazonio č una cosa che puoi effettuare solo su ammine primarie.

Nel caso di ammine secondarie, la reazione con HNO2 ti dŕ nitrosammine. Nel caso di ammine terziarie, dovresti ottenere "semplici" nitroso-derivati.

http://img708.imageshack.us/img708/9357/nitrosoderivato.png

Secondo me, nel caso delle ammine terziarie, devi considerare semplicemente lo ione nitrosonio NO(+) (la carica positiva č sull'azoto, eh!) come un elettrofilo e quindi ragionare in termini di sostituzione elettrofila aromatica.

Chiedi anche ad altri, ma non mi sembra un discorso errato.

Senza contare che i sostituenti del tipo N-R2 dovrebbero essere degli ottimi orto-para orientanti attivanti, quindi č verosimile che il catione nitrosonio si vada a piazzare preferenzialmente proprio in para!

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chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi

Inserito il - 11 giugno 2011 : 19:02:48  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
lo ione nitrosonio č in risonanza la carica + č anche sull'O!
nella traccia non ho ben capito da dove deve partire
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