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finishendbrain
Nuovo Arrivato
4 Messaggi |
Inserito il - 08 giugno 2011 : 11:08:27
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salve a tutti,ho un'importantissima richiesta di aiuto avendo l'esame a breve!Ho dei seri problemi riguardante il meccanismo di reazione dell'ammina Aromatica terziaria con acido nitroso per la formazione di un composto p-nitro-N,N-dialchilarenammina!il problema maggiore riguarda la risonanza!qualcuno potrebbe aiutarmi a capire il meccanismo di reazioni?ben accetti link dimostrativi!grazie a tutti anticipatamente!
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Grön
Utente Junior
220 Messaggi |
Inserito il - 11 giugno 2011 : 18:58:56
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Ciao,
sono alle prese con l'esame di Chimica Organica, come te, quindi non sono una fonte particolarmente affidabile!
Perň mi viene in mente una cosa molto semplice: la formazione dei sali di diazionio/arendiazonio č una cosa che puoi effettuare solo su ammine primarie.
Nel caso di ammine secondarie, la reazione con HNO2 ti dŕ nitrosammine. Nel caso di ammine terziarie, dovresti ottenere "semplici" nitroso-derivati.
http://img708.imageshack.us/img708/9357/nitrosoderivato.png
Secondo me, nel caso delle ammine terziarie, devi considerare semplicemente lo ione nitrosonio NO(+) (la carica positiva č sull'azoto, eh!) come un elettrofilo e quindi ragionare in termini di sostituzione elettrofila aromatica.
Chiedi anche ad altri, ma non mi sembra un discorso errato.
Senza contare che i sostituenti del tipo N-R2 dovrebbero essere degli ottimi orto-para orientanti attivanti, quindi č verosimile che il catione nitrosonio si vada a piazzare preferenzialmente proprio in para!
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 11 giugno 2011 : 19:02:48
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lo ione nitrosonio č in risonanza la carica + č anche sull'O! nella traccia non ho ben capito da dove deve partire |
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