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phannie
Nuovo Arrivato
Prov.: Milano
Città: Milano
2 Messaggi |
 Inserito il - 07 settembre 2011 : 19:11:55
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Ciao a tutti!
Devo sintetizzare trans-3-esen-2-olo a partire da 1-butino come unica fonte di carbonio.
Ora, il percorso che mi è venuto in mente di primo acchito è:
aldeide (2C) + grignard (4C) --> alcol (6C)
il grignard lo ottengo dal butino trattato con HBr e perossido per avere addizione anti Mark.
il "problema" è l'aldeide: la posso ottenere dall'ozonolisi dell'alchene, ma per avere l'aldeide giusta per avere l'OH in posione 2 ho bisogno dell'aldeide derivata dal 2-butene, mentre riducendo l'1-butino ottengo l'1-butene che, con ozonolisi, porta a frammenti di 1 e 3 carboni, mentre a me ne occorre uno da 2.
Quindi ho pensato di ridurre il butino ad alcano, dopodichè addizionare alogeno e successivamente eliminarlo, ottenendo così 2-butene per fattori di regiochimica.
Solo che non mi sembra una strada molto elegante ridurre un alchino e subito dopo riportarlo ad alchene, mi sembra troppo contorto come ragionamento, e anche in fatto di resa penso che perda molto.
Il mio cervello dopo aver trovato questa strada sembra essersi spento, per cui sono molto gradite correzioni e soluzioni alternative :D Grazie!
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Opinione su una sintesi organica
