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antodoca
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44 Messaggi

Inserito il - 15 dicembre 2011 : 23:31:10

ciao a tutti, spero di postare nella sezione giusta.

Come si passa da un alchene cis a uno trans? quali reazioni servono?
Purtroppo � una domanda che il professore fa spesso all' esame e non riesco ad orientarmi da solo.

Grazie delle risposte

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 16 dicembre 2011 : 11:07:10

con un isomerizzazione acido-catalizzata molto ma molto forte

antodoca
Nuovo Arrivato

44 Messaggi

Inserito il - 16 dicembre 2011 : 12:33:20

ciao grazie della risposta,
postresti farmi un esempio?

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 16 dicembre 2011 : 13:09:48

be considera che il trans � pi� stabile termodinamicamente,quindi devi passare per un intermedio che poi chiude il doppio legame in modo da avere il trans
oppure utilizzando catalizzatori organometallici http://www.ctfblog.it/wp-content/uploads/2009/03/palladio-1.pdf
http://www.matteraischia.it/chimici/chim_metallorganica_2.pdf

antodoca
Nuovo Arrivato

44 Messaggi

Inserito il - 06 gennaio 2012 : 08:51:45

Alchene di partenza ( cis o trans ) + Br2 ----(Ch2Cl2)----> Dibromo-alcano
Dibromo-alcano + 2NaNH2 ----nh3----> alchino + 2NaBr + 2NH3 (beta-eliminazione)

Se voglio ottenere il cis riduco con catalizzatore di Lindlar (sin stereoselettiva) o con Idroborazione-Protonolisi ( trialchilborano + Acido acetico ----> alchene cis + (ac. acetico)3B

Se voglio ottenere il trans riduco con metalli alcalini in soluzione (addizione anti)
Alchino + 2Na + 2NH3 ----NH3----> alchene trans + 2NaNH2

Qualcuno pu� dirmi se � corretto il mio ragionamento?
Grazie

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 06 gennaio 2012 : 10:35:14

da come avevi scritto il post pensavo ti riferissi alla rxn di isomerizzazione!Cmq si anche con i diversi tipi di riduzione si pu� fare con catalizzatore avvelenato o meno

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