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stsnow19
Nuovo Arrivato

14 Messaggi

Inserito il - 06 giugno 2012 : 17:03:16

Ciao a tutti, ho un dubbio sul seguente quesito:
Gli alcoli trattati con CrO3 subiscono una ossidazione e formano composti carbonilici. Il 2-terz-butilcicloesanolo forma il 2-terz-butilcicloesanone; posto che i gruppi -OH sono più attivi se si trovano in posizione assiale, reagirà per primo l'isomero cis o quello trans del 2-terz-butilcicloesanolo? Perché?

Io per risolvere il quesito ho disegnato la conformazione a sedia con gruppo -OH e C(CH3)3 entrambi in posizione assiale, un sostituente sul C1 e l'altro sul C2; poi ho disegnato la conformazione a sedia con -OH assiale e C(CH3)3 equatoriale, sempre rispettivamente su C1 e C2; sono giunta alla conclusione che reagisce prima il trans perché in questo caso ci sono le interazioni diassiali con gli idrogeni posti in posizione assiale, non so se però il mio ragionamento è corretto. Mi potreste aiutare?

Grazie

lachimica
Utente Junior

Prov.: Pisa

346 Messaggi

Inserito il - 01 luglio 2012 : 11:20:31

io pesno il contrario...ragioniamoci su...
...la conformazione termodinamicamente più stabile è quella con il terzButile in poszione equatoriale => l'OH adiacente sarà in posizione equatoriale nell'isomero trans, mentre sarà in posizione assiale (quindi più reattivo) nell'isomero cis

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