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Nya
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 Inserito il - 18 settembre 2012 : 23:25:11
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![]() https://fbcdn-sphotos-e-a.akamaihd.net/hphotos-ak-ash3/s720x720/522732_4042674035892_1593107488_n.jpg
Buonasera!
Non so se ho scelto la sezione giusta, ma avrei bisogno di aiuto.
Ho cercato di risolvere l'esercizio di nomenclatura dell'immagine sopra postata (si riesce ad aprire?) e spero che qualcuno possa dirmi se ho sbagliato o meno.
A) 2,3,5-trimetileptene
B) (S)- acido idrossietilic
C) Acido amminobenzoico
D) 1,2-dicloro e poi non so
E) N,N-dimetil-5,5-dimetilesano
F) Non ne ho idea
Ringrazio chiunque avrà la bontà di rispondermi!
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Nya
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14 Messaggi |
Inserito il - 18 settembre 2012 : 23:38:51
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Rettifica: A) 2,3,5-trimetil-epta-2,4-diene
B) (S)-Acido idrossipropionico
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Grön
Utente Junior
220 Messaggi |
Inserito il - 20 settembre 2012 : 16:13:15
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Ciao,
dunque, ci provo. Premesso che NON sono un esperto di Chim. Organica, per cui ti consiglio sempre di attendere un ulteriore parere - e se possibile, di discuterne con il tuo docente se e quando ne avrai l'opportunità.
Ci provo!
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1) Son d'accordo con Nya. 2,3,5-trimetil-epta-2,4-diene;
2) L'avrei denominato acido 2-idrossipropanoico;
3) Il terzo mi sa che è sbagliato. Nell'acido benzoico il COOH dovrebbe essere immediatamente adiacente all'anello aromatico. Così:
http://it.wikipedia.org/wiki/File:Acido_benzoico_struttura.svg
Inoltre dicendo "amminobenzoico", fai pensare che il gruppo amminico sia su uno dei carboni dell'anello aromatico.. Di cui però non è specificato il numero. Quindi è errato.
Sono un po' indeciso anche io, quindi aspetta qualche altra risposta, ma se non ho preso una svista tremenda, credo che il nome della molecola sia:
Acido 2-ammino-2-benziletanoico
4) Ricorda che il carbonio del benzene che lega il COOH si becca (quasi sempre) automaticamente la priorità sugli altri, quindi.. è quello il primo! Facendo il "giro dell'orologio", trovi che i due atomi di cloro son legati in posizione 3 e 4, non posson mai essere "1,2" in questo contesto, ti trovi?
Senza i due atomi di cloro sarebbe stato benzoato d'ammonio. Quindi questo diventa 3,4-diclorobenzoato d'ammonio.
5) Qui hai fatto un pasticciotto, ma comunque ti do ragione - è l'esercizio più antipatico di tutti. Sarà che con le ammidi mi son sempre confuso.
Guarda tu stessa. Un carbonile legato ad un N mi fa subito venire in mente un'ammide. Non ho quasi mai beccato esercizi di nomenclatura sulle ammidi, ma presumo che questa sia:
N,N-dimetil-esanammide
6) Questo rispetto agli altri mi sembra proprio facilotto. E' una "O" quella che vedo a prima dell'anello aromatico sulla destra? In tal caso, si tratta di benzoato di fenile. |
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Nya
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14 Messaggi |
Inserito il - 05 dicembre 2012 : 19:12:48
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Ciao Gron, rispondo dopo mesi, me ne rendo conto purtroppo!
L'esame l'ho rimandato perchè all'epoca avevo centinaia di incertezze che ho, più o meno, colmato.
Sulle prime 4 risposte sono d'accordo con te, ma ho dei dubbi sulla 5° e 6°.
La sesta non potrebbe essere: N,N-dimetil-2,2-dimetilesanone?
Per quanto riguarda l'ultima invece, non riesco proprio a capire perchè benzoato di fenile, potresti spiegarmelo gentilmente? :) |
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Nya
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14 Messaggi |
Inserito il - 05 dicembre 2012 : 19:54:54
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Qualcuno potrebbe dirmi se la nomenclatura è giusta?
Esercizio 1
a)Ept-2,4,6-trieneptaldeide
b)Treosio ; (2S,3S)-2,3,4-triidrossibutanale
c)N-etil-N-metilacetammide
d)(1R,4R) N-fenil-4-amminopentanone
e)4-nitrobenzoato tetrametil di ammonio
f)anidride glutarica
Immagine:
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Grön
Utente Junior
220 Messaggi |
Inserito il - 05 dicembre 2012 : 22:26:02
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Ciao,
per tua (s)fortuna  passo spesso di qui, quindi non fa nulla che sia passato tempo.
Però devi sempre confrontarti con qualcuno che sia bravo in Chim.Organica, perché io non
sono sicurissimo al 100% delle risposte, eh.
Per il compito vecchio, l'esercizio 5 secondo te è N,N-dimetil-2,2-dimetilesanone. A me sembra strano
perché se dici "-one" fai capire che è un chetone, quando in realtà è un'ammide. O sbaglio?
Mi sembra più giusto N,N-dimetil-2,2-dimetilesanammide. Magari controlla anche su internet se trovi qualcosa!
L'esercizio 6 del vecchio compito è benzoato di fenile (o fenil benzoato), perché.. Prova a disegnare un acido benzoico (anello benzenico con COOH).
Immagina ora di avere un estere del tipo ArCO-O-Ar. E' un benzoato di qualcosa, giusto? In questo caso,
Ar è un benzene, che spesso viene indicato come gruppo fenilico. Per questo credo che si tratti di un benzoato di fenile.
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Nel nuovo compito:
..C'è da dire che è un po' gigante quell'immagine! Credo che andrebbe ridimensionata, spero che un moderatore passi perché è un po' scomodo da visionare così!
1) Non è sbagliato ripetere "epta" due volte? Io l'avrei chiamato: epta-2,4,6-trienale (o "trienaldeide" invece di trienale). Non so!
2) Si, quello è il treosio. Però mi sembra che la stereoisomeria sia sbagliata, non dovrebbe essere 2S, 3R? Dimmi perché ti trovi 3S, magari ho sbagliato io! Il nome che hai dato alla fine mi sembra giusto.
3) Mi trovo con te.
4) Uhm, qui vedo due errori. Primo: ma non è sempre un'ammide anche questa, perché l'hai chiamata pentanone?
E poi, secondo: come fai a definire la stereochimica?
Non vorrei dire castronerie, ma a me non risulta che il carbonile (che è il carbonio 1, perché i carbonili mi sembra "vincano" sulle ammidi nella numerazione dei carboni!) sia uno stereocentro.. Per non parlare del fatto che pure per il carbonio che lega il gruppo amminico, pur essendo uno stereocentro, l'esercizio non ti dà indicazioni stereochimiche, quindi è un'assegnazione "campata in aria" quella che dai tu. Almeno credo.
Quella sicuramente è un N-fenil-x-ammide. Però devi mettere in ordine di iniziali..
Io la chiamerei: 4-ammino-N-fenilpentanammide.
Chiaramente non prenderlo per oro colato.
5) p-nitrobenzoato (oppure 4-nitrobenzoato come hai fatto tu) di tetrametilammonio.
6) Si, è l'anidride intramolecolare dell'acido glutarico. Probabilmente avrà un altro nome con il pirano (qualcosa come piran-2,6-dichinone, ma non so quasi nulla circa questa nomenclatura, quindi ignorala - o chiedi a persone più esperte!) L'anidride glutarica penso vada bene.
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Nya
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14 Messaggi |
Inserito il - 05 dicembre 2012 : 22:40:58
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Ti ringrazio per la risposta veloce ed esauriente.
Mi dispiace per l'immagine estramamente grande ma purtroppo non riesco a ridimensionarla.
Per quanto riguarda l'esercizio vecchio, l'ultimo composto ora è chiaro, grazie per la spiegazione!
Sul precedente ho un piccolo dubbio: le ammine, nella scala di priorità, hanno valore minore rispetto
ai chetoni. Qui non abbiamo un Carbonio legato a un Ossigeno con il doppio legame? Non si tratta di un chetone?
Oppure, visto che tale Carbonio è legato anche all'Azoto, sto sbagliando?
Per quanto riguarda l'ultimo esercizio, nella lettera
a)Ho sbagliato a scrivere io, scusami. Il composto è quello
che hai scritto tu!
b)Dovrebbe esser 3R (come anch'io penso) ma un'altra ragazza ha scritto 3S. Forse abbiamo ragione noi, visto e considerato
che siamo 2 contro 1 
d)Stesso ragionamente di prima, non riesco a capire bene in che modo si considera il composto |
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Nya
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14 Messaggi |
Inserito il - 05 dicembre 2012 : 23:06:13
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Gron ora ho finalmente capito, come una stupida non mi sono resa conto del fatto che un'ammide è tale
quando è legata a un C=O |
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Grön
Utente Junior
220 Messaggi |
Inserito il - 06 dicembre 2012 : 20:11:15
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Ciao, mi fa piacere che abbia risolto i dubbi, o almeno, trovato un mezzo spunto di riflessione.
Se c'è una cosa su cui tutte le università calcano molto la mano è la stereoisomeria, quindi assicurati che la configurazione sia 3R.
Io penso proprio che sia così, rivediti le regole per sicurezza.
Per amore di verità aggiungo una cosa: quando ho detto:
Citazione:
..perché i carbonili mi sembra "vincano" sulle ammidi nella numerazione dei carboni!
..intendevo dire che i carbonili hanno una maggiore priorità in termini di nomenclatura sulle AMMINE (-NH2). E infatti anche tu ricordi bene questo dettaglio!
Tuttavia, come dici nel tuo post conclusivo, se c'è un gruppo CO-NH2 (oppure CO-NH-R, oppure CO-N-R1R2) sempre di ammidi si tratta, quindi salvo indicazioni altre,
non credo che bisogni parlare di chetoni.
Non chiedermi cosa succede quando in una stessa molecola ci sono aldeidi, chetoni e ammidi dall'altro perché non lo so. xD
L'unica cosa di cui sono un po' più sicuro è che il carbonile aldeidico "vinca" sul chetonico. Infatti è ancora conservata
la nomenclatura "oxo" per indicare un carbonile chetonico nell'ambito di una molecola che presenti un altro gruppo funzionale.
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Errata corrige: ho fatto una ricerchina. Quando diedi Chimica Organica, le ammidi furono trattate principalmente come derivati degli ac. carbossilici e null'altro - più che altro, come un pretesto per introdurre il legame peptidico.
Però visto che siamo qui, osserva le tabelle di questi link:
http://en.wikipedia.org/wiki/IUPAC_nomenclature_of_organic_chemistry
Altra tabellina
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Le ammidi son derivati degli ac. carbossilici giustamente e quindi in termini di nomenclatura IUPAC "vincono" sia sulle aldeidi che chetoni.
Han maggiore priorità! Quindi adesso siamo certissimi che non puoi considerare questi composti dei tuoi esercizi come chetoni.
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Saluti  |
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Nya
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14 Messaggi |
Inserito il - 07 dicembre 2012 : 17:30:45
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Grazie mille davvero! 
Posso chiederti se hai dimestichezza con le formule di risonanza? Perchè devo risolvere il 4° esercizio
dell'immagine sopra postata e ho qualche problema.
Ho scritto tutti i composti e le formule di risonanza dei primi 3 composti, ma già dal 4°, cioè il Cloruro
di p-nitrobenzoile, ho qualche dubbio. Ho il gruppo nitro in posizione orto e il Cloruro, in prima posizione,
così indicato: Cl-C=O. In questo caso come sposto gli elettroni? Perchè il doppio legame ce l'ho sia per il Cloruro
che per il gruppo Nitro (O-N=O).
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Chimica Organica, dubbi su esercizi
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