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ale9090
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 Inserito il - 09 febbraio 2013 : 00:27:10
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gentilmente vorrei capire l aromaticit' nei composti policiclici.
Nei composti monociclici le regole da rispettare sono che la molecola deve essere ciclica,piana,interamente coniugata e quindi ogni atomo deve possedere un orbitale p ed infine rispettare la regola di huckel. Se invece di avere coppie dispari di elettroni pigreco si avranno coppie pari,come nel cicloottatetraene,la molecola risultera antiaromatica.
Nei composti policiclici le regole,da quello che ho capito sono le stesse,ad eccezione della regola di Huckel valida solo per monocicli.Infatti il pirene,per la regola di Huckel non sarebbe aromatico ed invece lo e.Il problema sorge nel caso del pentalene.Il pentalene come il naftalene e piano,ciclico,presenta ad ogni atomo un orbitale p ed e interamente coniugato.Ed allora perche il naftalene e aromatico mentre il pentalene e antiaromatico!l unico modo sarebbe ricorrere alla regola di Huckel dicendo che il pentalene e antiaromatico per via delle coppie pari di elettroni pigreco ma come detto prima la regola di huckel non vale per sistemi policiclici  scusate ma gli accenti non li riesco ad inserire
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Ale985
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9 Messaggi |
Inserito il - 10 febbraio 2013 : 19:01:19
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In questo caso il discorso si fa più complesso e bisogna estendere il ragionamento alla teoria degli orbitali molecolari....
Nel pentalene, gli ultimi due elettroni vanno a sistemarsi in un set di due orbitali degeneri, per cui, seguendo la regola di Hund ed essendo due elettroni e due orbitali degeneri, ogni orbitale sarà occupato da un elettrone singolo. Diagrammando tutti gli orbitali di legame ed antilegame...ti ritrovi con tutti gli elettroni appaiati eccetto gli ultimi due.
E' questa che genera l'antiaromaticità.
Il naftalene, non possiede coppie di orbitali degeneri...per cui tutti gli elttroni sono appaiati...quindi è aromatico.
Lo stesso discorso è concorde con il ciclobutadiene (la cui antiaromaticità è spiegabile già con la regola di Huckel 4n).
Se descrivi la circonferenza di Frost per il ciclobutadiene, troverai 4 orbitali di cui due di non legame.
la prima coppia di elettroni si dispone sull'orbitale di legame, gli ultimi due elettroni si dispongono singolarmente sui due orbitali di non legame...ecco quindi che possiamo provare l'antiaromaticità del cilcobutadiene con la teoria dei MO. |
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ale9090
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8 Messaggi |
Inserito il - 13 febbraio 2013 : 09:39:24
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| teoricamente ho capito ma praticamente se mi trovo davanti il pentalene,devo disegnare il cerchioo di Frost per capire se sono occupati solo gli orbitali di legame o anche quelli di non legame?Fin'ora ho disegnato il cerchio di Frost solo per monocicli e non saprei come farlo per policicli. |
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aromaticit' pentalene
