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Chiara174
Nuovo Arrivato

3 Messaggi

Inserito il - 18 febbraio 2013 : 14:06:05

Buongiorno ragazzi!
Sono un p� dubbiosa su questa questione:
� pi� stabile un cicloesano con conformazione a sedia disostituito con sostituenti in posizione assiale o con conformazione a barca con i due sostituenti in posizione equatoriale?
Vi ringrazio !

Uther
Nuovo Arrivato

Prov.: Napoli
Citt�: Na

35 Messaggi

Inserito il - 19 febbraio 2013 : 10:57:01

In linea di principio la conformazione a sedia dovrebbe essere pi� stabile di quella a barca, per via delle interazioni torsionali e steriche sfavorevoli che si verificano nella conformazione e barca. Non so per�, se inserendo dei sostituenti e quindi riducendo queste interazioni sfavorevoli la conformazione a barca pu� essere favorita rispetto a quella sedia.
Ad ogni modo per stabilirlo credo che dovresti fare riferimento al metodo della Interazione assiale-assiale, cio� la tensione sterica che si genera tra un sostituente assiale ed un gruppo (atomo di H o un sosituente) su una posizione assiale parallela dallo stesso lato dell'anello.
Quindi prima dovresti stabilire per il sostituente X quale conformazione a sedia � pi� stabile (cio� se il sostituente rende pi� stabile la molecola se � equatoriale o assiale); poi dovresti fare la stessa cosa per la conformazione a barca e confrontare le conformazioni pi� stabili per ottenere la risposta che cerchi. Considera che l'interconversione di una conformazione a sedia del cicloesano nell'altra si verifica rapidamente a temperatura ambiente, quindi la domanda potrebbe essere semplificata in quale conformazione � pi� stabile se sostituita con l'oggetto X, quella a sedia o quella a barca? La risposta � quella a sedia.

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 19 febbraio 2013 : 14:04:12

in che posizione � disostuito...?