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 Sintesi della benzidamina		  Nuova Discussione  Rispondi Aggiungi ai Preferiti Aggiungi ai Preferiti
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vaporymercury
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4 Messaggi
Inserito il - 04 giugno 2013 : 15:42:21  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di vaporymercury Invia a vaporymercury un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ciao a tutti ;) Vi porgo una domanda che mi sta perseguitando da vari giorni, in vista del mio prossimo esame... Devo imparare e comprendere bene la sintesi della benzidamina... ma c'è un passaggio che non riesco a capire... Ed è quello che porta alla nitrosazione dell'amina secondaria... E la sua successiva riduzione... Allego i vari passaggi della sintesi... Qualcuno sa se quel passaggio è corretto? Grazie in anticipo :D

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chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi
Inserito il - 05 giugno 2013 : 09:58:07  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Perchè non ti trovi? Fatto l'NO+ con l'H-Cl hai creato un elettrofilo (sia pur debole) che reagisce con l'ammina nucleofila.
Io non condivido quello da N-nitroso a diazo-idrossido che dovrebbe avvenire ad opera del solvente .
-per la riduzione non ti preoccupare,i meccanismi raramente sono esplicitati per cui ricordati solo che serve per ridurre quel gruppo
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vaporymercury
Nuovo Arrivato



4 Messaggi
Inserito il - 05 giugno 2013 : 10:04:34  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di vaporymercury Invia a vaporymercury un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Grazie per il passaggio :D Potrei semplicemente omettere quel passaggio quindi? Semplicemente NO+ si attacca ad -NH2, senza ulteriori riarrangiamenti? Secondo te, quali potrebbero essere i solventi più adatti?
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chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi
Inserito il - 05 giugno 2013 : 10:21:58  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
no perchè omettere,molto semplicemente rivedi il meccanismo di nitrosazione di un'ammina se non ti trovi
-solvente H20 acido-catalizzata ma ora non ne sono sicuro al 100% alla fine dipende da come è stata ottimizzata
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vaporymercury
Nuovo Arrivato



4 Messaggi
Inserito il - 05 giugno 2013 : 10:28:14  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di vaporymercury Invia a vaporymercury un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Intendevo dire che forse è più corretto indicare che una volta legato NO, H+ dell'amina secondaria viene esplulso, e si forma semplicemnte l'N-nitrosamina ;)

Grazie nuovamente!
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