| Autore |
Discussione |
|
|
Capufrisca
Nuovo Arrivato
Prov.: Lecce
Città: lecce
9 Messaggi |
 Inserito il - 02 luglio 2008 : 20:24:59
|
|
Qualcuno potrebbe schematizzarmi la sintesi del 2-metossicicloesanolo partendo da un cicloesano?
|
|
|
|
|
Marco De Giorgi
Nuovo Arrivato
Prov.: Lecce
Città: Monteroni di Lecce
55 Messaggi |
Inserito il - 15 luglio 2008 : 13:27:16
|
Non so se è giusto comunque:
1)cicloesano--alogenazione radicalica (Cl2/luce)-->clorocicloesano + HCl
2)clorocicloesano--beta eliminazione (OH-)-->1 cicloesene + H2O + Cl-
3)1 cicloesene--addizione elettrofila di HOBr-->2 Br cicloesanolo
4)2 Br cicloesanolo--reazione di Williamson (Sostituzione nucleofila
con metossido di sodio)-->2 metossicicloesanolo
|
 |
|
|
Gabriele
Utente
Prov.: Pisa
Città: Pisa
615 Messaggi |
Inserito il - 15 luglio 2008 : 20:55:43
|
| Cos'è BrOH? |
"Chi rinuncia alla libertà per la sicurezza, non merita né la libertà né la sicurezza. E finirà col perdere entrambe." |
|
|
|
lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 17 luglio 2008 : 09:42:39
|
BrOh = HBrO è acido ipobromoso
|
|
|
|
lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 17 luglio 2008 : 10:00:20
|
però al suo posto si usa
Br2 + H2O = acqua di bromo |
|
|
|
lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 17 luglio 2008 : 12:00:33
|
ripensando alla sintesi però non sono molto convinta della SN finale; non vorrei che il metossido strappasse l'H+ all'OH del substrato e allora poi...succede che ottieni una marea di prodotti diversi in miscela
facciamo così:
1)cicloesano <alogenazione radicalica> (Br2/luce)-->bromo-cicloesano
2)clorocicloesano <beta eliminazione> (t-BuO-K+)-->1-cicloesene
3)1-cicloesene <ossidazione> (CH3-CO-O-OH) --> 7-ossibiciclo[4.1.0]eptano (alias 1,2-epossi-cicloesano)
4)7-ossibiciclo[4.1.0]eptano + MeONa/MeOH --> 2-metossi-cicloesanolo |
|
|
| |
Discussione |
|
esercizio di chimica organica
Siti Scientifici
